उत्तम सिंह ने सेना में भर्ती होकर अपने सैन्य जीवन की शुरुआत की और बहुत कम समय में अपनी बहादुरी और कुशल नेतृत्व क्षमता के कारण अधिकारियों का ध्यान आकर्षित किया। द्वितीय विश्व युद्ध के दौरान उनकी तैनाती बर्मा (अब म्यांमार) के युद्ध क्षेत्र में हुई थी, जहाँ उन्होंने जापानी सेना के विरुद्ध कई निर्णायक मोर्चों पर अद्वितीय शौर्य दिखाया। एक अवसर पर जब दुश्मन की संख्या बहुत अधिक थी, तब भी उन्होंने अपने साथियों के साथ मिलकर मोर्चा संभाला और दुश्मन के गढ़ में घुसकर उन्हें भारी नुकसान पहुँचाया। कई बार उन्होंने अपनी जान की परवाह किए बिना अपने घायल साथियों को युद्ध क्षेत्र से सुरक्षित बाहर निकाला।